八王子で140年の歴史がある老舗建材会社を父親から承継した著者は、会社をさらにレベルアップしようと、数々の改革を断行する。社員教育を始めとして、古い業界のしがらみから脱皮するために、同業他社の営業エリアにも積極的に攻勢をかける。 だが、急ぎ過ぎた改革は社内や業界内に亀裂を生じ、社員が次々に反発して辞めていく。そして、後継社長の著者は退任し、父親が再び社長に。やがて、実弟が後継社長になった。 この一連の騒動には、現在、日本の中小企業が抱えている事業承継問題の核心的事象が数多く存在する。事業承継に失敗したからこそ見えてくるその核心とは何かーー本書では、多くの中小企業が抱える事業承継の問題と解決策を解説し、最良の方法を示してくれる。 現在著者は、多くの企業の事業承継や若手経営者のエグゼクティブ・バディ（参謀）として、多種多様な伴走支援を行っている。 事業承継に関する本は多いが、そのほとんどは相続税や事業承継の法的実務、手順に関するものである。本書は、事業承継経験者が失敗で得られた「生きた教訓」を明らかにしたものである。 第1章　事業承継ーかくして私は失敗した 01 老舗企業の長男 02 学生時代から感じていたプレッシャー 03 副社長に就任 04 頑張りすぎた改革 05 後継社長辞任 06 弟が社長に 第2章　失敗の原因は「準備不足」 07 今すぐ事業継承をスタートしよう 08 事業承継こそは経営者の仕事の本質 09事業承継のさまざまな形 10 迷うことなく専門家に頼れ 11 事業承継で引き継ぐのは何か 12 社長の座を譲るのは大変な責務 13 親子承継には大きなメリットがある 14 事業承継のトラブルは準備不足が原因 15 事業承継で大切な3つのポイント 16 赤字会社に買い手は付かない 17 事業承継の完成には最短でも5年かかる 第3章　最高の親子承継で会社の理念を引き継ぐ 18 親子のコミュニケーション不足がトラブルを招く 19 親の思いを正直に伝える 20 親と子で価値観が違うのは当たり前 21 親世代に必要なのは自己開示 22 先代は顔、後継者は質で勝負する 第4章　社員みんなが幸せになる事業承継 23 後継者には必ず1年間、経理をさせよう 24 後継者の社内改革には、必ず社員の反発がある 25 先代社長と古参社員 26 後継者と古参社員の関係が悪化した時は 27 楽しく仕事をしていれば応援者が増える 28 親子、きょうだいとの関係性 29 中小企業は社長でもつ 第5章　信頼を高め、魅力的な会社にして承継する 30 後継者を決めたらステークホルダーに紹介する 31 銀行対策は信用第一 32 お客様は二代目の立ち振る舞いを見ている 33 社長の人間力が信頼となる 34 「負の遺産」は現社長が解決しておく 35 現社長の退職金はどうやって決める？ 36 自社株はこう考える 37 魅力的な会社にする