大学で初めて有機化学を学ぶ学生を対象に、分子構造論の初歩から基礎的な有機反応まで、最も重要な題材を精選し、じっくりと丁寧に解説した。ポイント・ポイントに織り込まれた数多くの演習問題に取り組むことによって、自らの到達度を確認しながら効率的に学習を進めることができる。巻末には演習問題の詳細な解答(および解説)もついて、講義テキストとしても自習書としても好適な一冊。
1.有機化合物の体系と種類
1.1 有機化合物
1.2 構造式
1.3 炭化水素
1.4 有機化合物の骨格による分類
1.5 官能基
1.6 異性体
1.7 命名法における炭素の基本骨格
1.8 命名法における官能基
(問題23題)
2.価電子と共有結合
2.1 価電子と電子対
2.2 共有結合
2.3 陰イオンと価電子
2.4 陽イオンと価電子
2.5 炭素原子がつくる結合
(問題17題)
3.混成軌道
3.1 原子の電子配置
3.2 sp3混成軌道と結合の方向
3.3 二重結合の炭素
3.4 三重結合の炭素
3.5 混成軌道のまとめ
(問題22題)
4.立体配座と立体配置
4.1 立体配座
4.2 立体配置
4.3 シスートランス異性
(問題12題)
5.結合の極性と共鳴
5.1 極性分子と無極性分子
5.2 ファンデルワールス力
5.3 水素結合
5.4 結合のイオン解離
5.5 共鳴
5.6 π共役と共鳴
(問題24題)
6.アルカンとシクロアルカン
6.1 アルカン
6.2 命名法
6.3 シクロアルカン
6.4 シクロヘキサンの立体構造
6.5 シクロヘキサンの置換体の立体異性体
6.6 アルカンとシクロアルカンの反応
6.7 ラジカル中間体の安定性と反応性
6.8 炭素の結合の開裂
(問題30題)
7.アルケンとアルキン
7.1 アルケン
7.2 アルケンの生成
7.3 アルケンへの求電子付加反応
7.4 アルケンの酸化
7.5 共役ジエンの1,4-付加
7.6 アルキン
7.7 アルキンの生成と反応
(問題30題)
8.ベンゼンの構造と芳香族炭化水素
8.1 ベンゼン
8.2 ベンゼンの軌道モデルと安定性
8.3 芳香族炭化水素
8.4 ヒュッケル則
8.5 芳香族炭化水素の命名
8.6 ベンゼン環への反応
8.7 芳香族化合物の酸化と還元
(問題19題)
9.鏡像異性体
9.1 キラルな形
9.2 フィッシャー投影式
9.3 光学活性
9.4 立体配置のRS表示
9.5 DL表示
9.6 ジアステレオマー
9.7 メソ形
9.8 光学分割
9.9 不斉合成
(問題20題)
10.ハロゲン化合物
10.1 命名法と性質
10.2 ハロゲン化合物の合成と反応
10.3 置換反応の機構
10.4 カルボカチオンと反応機構
(問題13題)
11.アルコールとエーテル
11.1 命名法と性質
11.2 アルコールの合成
11.3 アルコールの反応
11.4 エーテル
11.5 エーテルの製法と反応
(問題14題)
12.芳香環に置換した官能基
12.1 芳香族ハロゲン化合物
12.2 フェノール
12.3 ベンゼン環への置換基効果ー共鳴効果
12.4 フェノールの酸性度
12.5 求電子置換反応における置換基効果
(問題19題)
13.カルボニル化合物
13.1 アルデヒドとケトンの命名法
13.2 カルボニル基の性質
13.3 カルボニル化合物の合成
13.4 アルデヒドとケトンの酸化還元反応
13.5 求核付加
13.6 窒素化合物による求核付加と脱水
13.7 カルボニル基に隣接するメチレン
13.8 活性メチレンの反応
(問題16題)
14.カルボン酸とその誘導体
14.1 カルボン酸の命名
14.2 カルボン酸の性質と酸性度
14.3 酸の強弱と誘起効果
14.4 酸の強弱と共鳴効果
14.5 カルボン酸の合成
14.6 カルボン酸の反応
14.7 エステル
14.8 カルボン酸塩化物と無水物
14.9 アミドとニトリル
(問題20題)
15.アミンと窒素化合物
15.1 アミン
15.2 アミンの塩基性度
15.3 アミンの合成
15.4 アミンの反応
15.5 Nを含む複素環式化合物
(問題20題)
問題解答
索引
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