上級向け教科書。〔内容〕有機反応機構とその研究／反応のエネルギーと反応速度／分子軌道法と分子間相互作用／溶媒効果／酸・塩基と求電子種・求核種／反応速度同位体効果／置換基効果／触媒反応／反応経路と反応機構／電子移動と極性反応 1　有機反応機構とその研究 　1.1　反応機構 　1.2　反応生成物の決定 　1.3　立体化学 　1.4　同位体標識 　1.5　交差実験 　1.6　反応中間体 　1.7　反応機構研究の展開 2　反応のエネルギーと反応速度 　2.1　ポテンシャルエネルギー 　2.2　BEPモデル 　2.3　平衡と反応速度 　2.4　遷移状態理論と反応速度 　2.5　活性化パラメーター 　2.6　反応速度則 　2.7　実際の反応系 　2.8　律速段階の変化 3　分子軌道法と分子間相互作用 　3.1　分子間相互作用 　3.2　分子軌道理論と有機電子論 　3.3　軌道相互作用と反応性 　3.4　フロンティア分子軌道 　3.5　ペリ環状反応の軌道相関 　3.6　量子化学計算 4　溶媒効果 　4.1　気相反応と溶液反応 　4.2　溶媒の分類 　4.3　溶液の構造 　4.4　溶解のエネルギー 　4.5　混合溶媒 　4.6　ソルバトクロミズム 　4.7　溶媒パラメーター 　4.8　溶媒効果と反応機構 　4.9　理論的取扱い 5　酸・塩基と求電子種・求核種 　5.1　Brφnsted酸と塩基 　5.2　媒質の酸性度 　5.3　Lewis酸と塩基 　5.4　求核種と求電子種 　5.5　カルボアニオンとカルボカチオン 6　反応速度同位体効果 　6.1　同位体効果とは 　6.2　同位体効果の理論 　6.3　同位体効果の大きさ 　6.4　一次同位体効果と二次同位体効果 　6.5　反応経路の決定 　6.6　遷移状態構造の推定 　6.7　溶媒同位体効果 7　置換基効果 　7.1　酸解離平衡と反応速度 　7.2　電子効果と立体効果 　7.3　Hammett則 　7.4　置換基定数の多様性 　7.5　湯川ー都野式 　7.6　脂肪族飽和系における置換基効果 　7.7　置換基効果と反応機構 8　触媒反応 　8.1　特異触媒と一般触媒の区別 　8.2　特異酸触媒反応 　8.3　一般酸触媒反応 　8.4　塩基触媒反応 　8.5　特異酸・一般塩基触媒反応 　8.6　Brφnsted則 　8.7　pHと速度の関係 　8.8　強酸中における反応 　8.9　求核触媒反応 　8.10　求電子触媒反応 　8.11　多官能性触媒と分子内触媒 9　反応経路と反応機構 　9.1　中間体寿命と反応機構 　9.2　飽和炭素における求核置換反応 　9.3　不飽和炭素における求核置換反応 　9.4　脱離反応 10　電子移動と極性反応 　10.1　一電子移動 　10.2　Marcus理論 　10.3　電子移動反応と極性反応 　10.4　Marcus理論の水素移動への拡張 索　引