有機化学は有機物質の変換の化学であり、有機反応の理解が重要。有機反応は電子対の組換えで起こるため、電子がどのように動いて反応が進むのか巻矢印で表せる。巻矢印で電子の流れを表して、有機反応がどのように進むか、その感覚を身につけることができれば、有機化学を楽しめるようになる。本書では、その感覚を身につけるために、ルイス構造式で価電子を正しく示し、共鳴による電子状態の表現法を理解し、反応における電子の流れを巻矢印で表せるようになる、その技法を身につけることができる。有機反応を軸にしてまとめた新しい有機化学の教科書“奥山 格 監修 有機化学”とともに、このワークブックを副読本として活用していただきたい。問題解答は、ウェブサイト“奥山 格 監修 有機化学 plus on Web”に掲載。
1 ルイス構造式
1．1 ルイス構造式と有機反応
1．2 有機分子のルイス構造式
価電子／ルイス構造式／形式電荷／官能基／簡略化表記
1．3 イオンとラジカルのルイス構造式
結合の切断／カルボカチオン／カルボアニオン／ヘテロ原子イオン／ラジカル
2 共鳴法
2．1 共鳴寄与式の書き方
二つのルイス構造式／アリル系／共鳴寄与式の重要度／電荷分離した共鳴寄与式
2．2 ベンゼンとその誘導体
芳香族炭化水素／ベンジルアニオンと関連化合物／ベンジルカチオンと関連化合物／ベンゼニウムイオン
3 反応機構
3．1 σ結合の切断と生成
3．2 結合の切断と生成が同時に起こる反応
酸塩基反応／SN2反応
3．3 二重結合への付加と脱離
カルボニル基への付加と脱離／アルケンへの付加／ベンゼンの置換反応／アルケンを生成する脱離反応
3．4 転位反応
3．5 エノールとエノラートイオンの反応
エノール化／エノールとエノラートの反応
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