寅さんにとって運命のヒロイン、リリーが初登場!女版“フーテンの寅"と寅さんの心の交流、その先に待ち受けているものとは? 父親の2回忌の法事をメチャクチャにするなど、 今回も“とらや"の人々に迷惑をかけっぱなしのまま旅に出た寅さんは、 北海道・網走に向かう夜行列車の中で、外の闇を見つめながら涙を流す旅回りのキャバレー歌手、リリーに出会った。 中学のときに家を飛び出したという、いわば女版“フーテンの寅"たる彼女と寅さんは、 お互いシンパシーを抱きつつ、日本のどこかで再会を約束するが……。 歴代マドンナの思い出話で“とらや"の人々が盛り上がる中、一人の男に惚れて惚れて惚れぬきたいというリリーを、 果たして寅さんは受け止めることが出来るのか? また今回は寅さんが牧場で働くようになるが、意外と虚弱体質であったこともわかる!?