「青年!惚れているなら勝負しろ!」またも若い二人の恋愛コーチを買って出る寅さん、名選手必ずしも名コーチならず! 自分のことはさておいて、なぜか他人の恋愛に加勢したがる寅さん(渥美清)ではあるが、 シリーズ第35作での寅さんは長崎五島列島・青砂ケ浦で老婆(初井言榮)の最期を看取ることに。 孫娘・若菜(樋口可南子)のことが気になり始めた寅さんは、 東京にて彼女のアパートの隣室に住む司法試験浪人・酒田(平田満)と若菜がひそかに惹かれあっていることに気づき、 心中複雑ながらも恋の指南役を買って出る。 思えば第1作でさくら(倍賞千恵子)に片思いしていた博(前田吟)に恋愛のコーチを施して以来、 寅次郎恋愛塾の塾生たちはほぼ完璧にゴールインしているが、 果たして今回はいかに?クライマックスのリフトを効果的に用いた告白(?)シーンは大爆笑。 それにしても、肝心の塾長は?失恋という名の喜劇は、そう簡単には終わらないようでありまして…!?